Задерживать апгрейд — это гроб-гроб-кладбище.
Задержка с апгрейдом на X времени оборачивается вдвое большими усилиями, необходимыми на апгрейд.
ABU is the only way, 100%.
Мы вот только что пересели с 3-их на 4-е и немедленно начали проект по переползанию на 5-е.
Это ВСЕГДА сложно, особенно если приложение большое, оно неизбежно начинает явно или, ещё хуже, неявно использовать особенности текущей версии рельсов.
Лёгкого способа тут нет, просто брать и апгрейдить. Самые лучшие гайды по апгрейду — это, конечно, в самих rails guides, но даже они недостаточны.
Нужно много читать изменения, обязательно юзать RailsDiffs и много тестить