причём обрати внимание, что машин дохера одинаковых с осью размноженной тупым клонированием дискового раздела. А поведение разное. Мне именно с этого крышу рвёт.

Нет.

Берём комп с  Xenial (их на самом деле штук 50), ставим пакеты про  OpenVPN. Настраиваем подключение и подключаемся. К нам приезжают новые маршруты с метриками 50 до корпоративных ресурсов. Среди прочих маршрутов есть маршруты до DNS серверов. И тут начинается боль. Там такие странные пути хождения трафика по 53 портам, что хоть стой хоть падай. Причём из 50 компов подобным образом ведут себя, предположим, семь. Мы это решаем отрубанием dnsmasq в NM.conf и созданием файла /etc/resolv.conf и это работает, но хочется понять, из-за чего всё это происходит.

у меня было что то похожее с windscribe vpn  я удалил другие локальные кэширующие DNS заглушки и оставил systemd-resolved в паре с systemd-networkd. Может это мой единичный случай.

Я об этом читал, поэтому уточнил, что мы имеем дело с xenial

поставь всё паралельно на один диск, потом поставь второй, примонтируй его, разбей на 2, разметь на 2 файловые системы и примонтируй. и выбери загрузочный. нууу как-то так  наверное если я недурак в час ночи.