Тихо, я эксперт по дедовским лукам - волосы в хвост, тонкий галстук или верёвочки как у ковбоев под ворот или отгладь его нормально, штаны длинные, носки либо беж с похожим принтом, что и на жилете и рубашку погладить хорошо.
Да, лучше всего, можно темный шоколад брюки. Обувь лучше ретро и тоже либо тёмно-коричневые, если темные штаны, а если штаны коричневые - наоборот, тогда черную обувь.