На $5 тыс Вы проживете в Европе, но смотря в каких странах.
Например, если выберите Испанию — легко.
Можете там снять основное жилье и раз в неделю куда-то выезжать, например в тот же Париж или еще куда.
Тут проблема не так в «хватит ли денег», как совмещать работу с путешествием.
Не забывайте, пока Вы на пляже, в дороге, где-то гуляете — работа стоит и таймер не трекает)
А когда Вы всё время за работой — пальмы Вы видите лишь в окне)
$5 тыс в месяц думаю Вам хватит почти в любой стране, кроме США и Австралии.