Насколько могу судить, самое кропотливое в разработке плагина для jmeter - это gui часть. Почти уверен, что в негуёвой части thread group реализовать подобный функционал не так сложно - обернуть отправку в цикл с проверкой условия on error. Если кто-то возьмётся, то отпишитесь плз в чатике и делитесь ссылкой на гит :)