Там в чем прикол: эта либа умеет сохранять объект функции, которая должна быть вызвана следующей в ответ на какое-то сообщение пользователя. И сохраняет она эту функцию и сообщение в файл. И при каждом новом запуске бота она достает из файла все значения чтоб вспомнить что там к чему. Но при выполнении этой функции, она её не удаляет из файла, а просто помнит что она уже была выполнена. Но похоже при новом запуске кода она снова подгружает эти хэндлеры и воспринимает последний хэндлер как невыполненый, хотя это не так
Очень знакомое описание. У меня есть ощущение, что я делал форк подобного поделия, чтобы оно в куда-то в базу/редис сохраняло свой стейт.