по этой ссылке непонятно, на каком основании "# Это дубль по полю to! Его тоже нужно удалить!", тебе стоит это уточнить) но, скорее всего, ты пытаешься сделать что-то не то...
На основании "потому что я уже отправлял сообщение ранее ему". Ну вообще там ещё от сортировки по времени зависит. Т.е. берётся первый самый в списке словарь, а остальные отсекаются, если это дубли по from to, или же наоборот - имеются совпадения по to from
Я банально пытаюсь удалить дубликаты сообщений, чтобы в список диалогов попадало только последнее одно сообщение от каждого пользователя