Но вообще не откажусь от примера реализации системы личных сообщений на джанго

Мгновенные сообщения, т.е веб сокетами ? Или как скажем комментарии?

Вебсокеты уже на проде прикручивать буду, сейчас на девсервере через AJAX написано
В вебсокеты не лез ещё пока

На проде, прикручивать?!))оке ... через AJAX ? Запрос по опред. интервалу идет?

Это пет проект же) Не на этом сейчас хотелось бы сосредоточиться. Но такие вещи как личные сообщения, события на сайте и проч конечно же на вебсокеты переделывать буду
А AJAX да, сейчас через интервалах

messages = self.model.objects.filter(Q(author=user_id) | Q(addressee=user_id))

Кстати, вопрос, а как молучается так, что у тебя дубликаты записей появляются?

В бд всё нормально, там дубликатов нет.
Есть автор, есть адресат, например, a и b
Диалог у обоих показывается, если один пишет другому и не важно кто именно и кому
Но вот проблема возникает, когда сообщений более двух и я могу быть и автором и адресатом - в обоих случаях нужно отобразить другого пользователя.
А ещё их как-то надо объединять в одну ссылку. Самый простой вариант - ifchanged в шаблоне. Он работает, но имеет один существенный недостаток: если добавить иконки прочтения/не прочтения сообщений в диалоге (что-то вроде нового сообщения), то тег перестаёт работать и у тебя появляются дубликаты сообщений.
Я вернулся к тому, с чего начал:

dialog_data = self.model.objects.filter(Q(author=user_id) | Q(addressee=user_id))

Я получаю список всех строк из таблицы, где мой user_id торчит в качестве автора или же в качестве адресата. И вот тут я и застрял, и дрочу, простите за выражения, эти списки, чтобы найти лаконичное решение и удалить дубликаты

messages = self.model.objects.filter(Q(author=user_id) | Q(addressee=user_id))

Конкретно по этой фотографии, видно, что у тя записи дублируются, получается, что у тебя появляется как-бы несколько инстансов одного и того же диалога, это и есть нормал поведение,
в ютюб вбей advancing the blog, и там выбери видео про создание системы комментариев, оно может быть даст идею

Не, это не проблема) Это я в pycharm через Ctrl+D записи в дб дублирую и всё) Я могу вбить туда что угодно (так и делаю в принципе переодически)
Сейчас оно выглядит вот так, как на картинке
Время не трогаю, потому что либо у pycharm, либо у самой SQLite есть неприятная особенность превращать его в timestamp, если оно не вставлено через Ctrl+V

А если что то нормально то попробуй в django-channels, там документации есть тутор,  о том как использовать чанелс, его просмотри

Посмотрю

Странная штука

class Order(models.Model): 
    registered_in = models.DateTimeField(_('registered'), auto_now_add=True, auto_now=False)

...django/db/models/fields/__init__.py:1421: RuntimeWarning: DateTimeField Order.registered_in received a naive datetime (2019-09-26 08:25:39.868714) while time zone support is active.

и нигде я явно дату не выставляю при сохранении модели

Можно 2 домена к одному vps прикрутить?

Да

У них один ip будет? И там только настройки nginx править? Мб есть пример конфигурации?

Просто у vps ip то один я хз как 2 домена с одним ip.

да нормально они работают

у тебя приходит запрос на машину
в найстройках nginx смотрит на какой домен приходит запрос
дальше по настройкам хоста