вообще, я бы сказал так:
- если у вас 1 сервер/впс - как умеете - так и деплойте, всё равно будет криво, гы-гы)) варианты: Caddy + uWSGI/Gunicorn или CloudFlare + uWSGI/Gunicorn или CloudFlare + nginx + uWSGI/Gunicorn каждый по-своему хороши)
- если у вас всё серьёзно - деплойте в Kubernetes, например, в Google Cloud (и всё, что в k8s деплоится, должно быть запаковано в образы контейнеров, иначе оно просто не запустится там)
Caddy нафиг, коммерческая лицензия платная, в бесплатной реклама в заголовках