люди любят обещать начальству то, что не смогут сделать. в той конторе, откуда ухожу - это в системе, причем это как одна из основных причин ухода. планы наполеоновские, сроки месяц... хз что будет, даже думать страшно, но это уже не моя проблема)
тут не просто "обещать начальству", просто люди склонны оптимистично оценивать. Ну и еще есть негативная реакция на большие эстимации.
В аутсорсе с этим большие проблемы. Потому что тут еще важно уровень доверия. Мол ты платишь N денег и не знаешь что именно и когда тебе заделиверят. Ты бы тоже напрягся. Тут есть много подходов, например делать контракты по 2 недели и больше упор на приоритизацию. Мол в таком ключе строить доверие между заказчиком и исполнителем. В итоге есть шанс заделиверить хоть что-то и это что-то будет приносить пользу.