ну насколько я помню, itunes понимал видео файлы только определенного формата, приходилось перекодировать и вот вся эта боль.
а waltr сам все прекрасно делает, берешь файлик, mkv, avi, любой, кидаешь на иконку устройства и все само происходит, даже описание добавляется.