Ох...
Если бы я мог вернуться в то время, когда я боролся с криптопро + ruby, я бы шепнул себе на ушко "jRuby" и вызывал бы нативный Java код с генерацией подписи. Но, я надеюсь, что здесь есть более опытные люди, решившие эту проблему.
Что касается именно руби, то максимум, что у меня получилось - собрать руби 2.3 с патчем для поддержки крипто-про по статье на хабре)