Больше всего проблем с ломающими изменениями. Ты на всем проекте делаешь например переписывание контролерных тестов на интеграционные, а твои коллеги в это же время паралельно фичи пилят и правят контролерные, например.
Старые уже не обновляемые гемы. Отсутствие (на тот момент) поддержки некоторыми гемами 5 версии, соответственно где то были замены точно