Гарольд Гилман изучал живопись в Школе изящных искусств Слейд в 1897—1901 годах. Совместно с Уолтером Сикертом в 1907 году Гилман был одним из основателей художественной группы Фицрой-Стрит. В 1911 он, также с Сикертом, образует влиятельную группу Кэмден Таун. Члены обеих группировок работали преимущественно в жанре пейзажа и портретной живописи. Г. Гилман был в этот период увлечён творчеством Ван Гога, Сезанна, Гогена, позднее — Матисса. Свой собственный стиль художник называл неореализмом (на выставке своих работ в 1914 году). Реалистические полотна Гилмана созданы короткими сочными мазками кисти, цветовая гамма разнообразна& В 1912 и 1913 годах художник совершает путешествие по Скандинавии. В написанных им во время этой поездки картинах чувствуется влияние живописи Ван Гога (например, в Canal Bridge, Flekkefjord, (1913)). Женился на американской художнице Грейс Корнелии Канеди. . Г. Гилман скончался от испанки во время пандемии гриппа в 1918—1919 годах.