В частности, интересно мнение грамотных людей, что лучше: переход с 5.1 на 5.3 или на 5.4 в настоящее время
Проще — 5.3 -> 5.4, там очень небольшой набор несовместимостей, а сишные либы достаточно перекомпилить с compat'ом.
А переходить с 5.1 на 5.3/5.4 — почти так же приятно как со второго питона на третий.
"Лучше" — странный вопрос.