@Lavrinovics ты можешь с бэка ставить классы при генерации html если у тебя PHP ну или типо того, а по этим классам уже устанавливать css любой, в том числе before, after.
Или можешь на js обработчики вешать на изменение checbox-a и каждый раз бегать на сервак через REST, так лучше