сортируешь, идёшь по массиву с начала и с конца, если результат сложения пары меньше 15, шагаешь с левого края ближе к центру, если больше, то с правого
история тока в документе на момент переписки. Зачем лишнее?
вот напишешь ты что-то, потом это пропадет и окажется важным, придется еще раз обсуждать/выяснять (бывает такое). Уж лучше где-то хранить историю переписки (хотябы месяц, лучше 3)