билдить вроде как лучше, но геморойней при дебаге туда сюда перекомпиливать. + поговаривают ts-node по перформансу бьет (но я когда мерял - особо не заметил)
уйдет в сбилдженые файлы как есть, и соответсвенно some.json в них уже не будет, и в рантайме реквайр упадет. Просто надо структуру проекта предусмотреть