Если кратко, то UIEncapsulated-Height или как там его мешает нормально посчитать высоту ячейке таблицы, которая зависит от текста, но этот текст написан не через UILabel, а через кастомную вьюшку (с UILabel все работает конечно же)
Да и вообще скорее спортивный интерес, потому что не первый раз с такой хуетой сталкиваюсь, но раньше был немного другой контекст и получалось придумывать костыли