А такую штуку ты можешь построить функцией QUERY, сделав pivot, но для нее тебе нужно сначала распарсить твои данные по отпускам и сделать их них плоскую таблицу, а потом уже ее засовывать в QUERY
ну да. Ключевое, вроде, это превратить одну строку 01.05.2020 - 15.07.2020 в 3 строки с разным количеством дней в каждом месяце