и одна из причин, почему portupgrade и иже с ним — говно, проста как валенок — скрытые зависимости. пакеты нужно собирать в чистом окружении, а не на куче локального безобразия
конкретно pkg-static: ruby27-gems-3.0.8 conflicts with ruby26-gems-3.0.8 (installs files into the same place). Problematic file: /usr/local/bin/gem 2.6 если снести portupgrade отваливается