в принципе, nested jails должны работать (пишут что да), но в чём смысл так делать?
Единственный смысл - структурировать проекты. Например, на сервере работает 20 сайтов. Тогда у нас получаются джейлы site1, site2 ... А если плоско делать, то site1_postgres site1_solr site2_mysql site2_wordpress - некрасиво и еще за адресацией следить. Можно, конечно, все зависимости ставить в одну клетку, но тогда пока будешь чинить, например, базу данных, есть вероятность поломать зависимости других компонентов. Еще, конечно, вариант собирать пакеты и совать в одну клетку siteN.