Зависит от того, какого рода эта проблема. Если настройки интерфейса — то, скорее всего, ты либо целенаправленно ищешь приключения (и тебе интересно!), либо очень быстро ты это всё сделаешь один раз. Если разработка чего-то — намучишься, независимо от ОС. Разве что под Linux будут скрипты вида "скопипасти всё в консоль и готово", а под Виндовс — "тыкаем мышкой во все углы, чтобы получить хоть какой-то результат"
Все забывают, что проблемы Линукса начинаются с идеи "а что, если сделать упоротую и нестандартную штуку" в то время, как под Windows ты даже не начинаешь думать о странностях. Но все почему-то это списывают на проблемы ОС, а не собственной любознательности