я если честно очень удивляюсь как ты умудряешься так много где активничать, я понимаю что ты тем самым поддерживаешь себя в форме, но как же например семья?
Если бы мне надо было деплоиться на Винде (что я лично зашкваром не считаю), я бы мб в контейнеры всё равно Кестрел положил, а IIS установил на хост, и настроил реверс прокси.