Да, он тут правильно себя ведет.

Ты пытаешься скастить PrintTextHandler : IHandler<PrintTextRequest, bool> к IHandler<IRequest<TResponse>, TResponse>
Но вот в чем дело: первый IHandler не работает с IRequest<TResponse>. Он работает с PrintTextRequest. Другими словами, ты не можешь ему передать просто IRequest<TResponse>, только PrintTextRequest, который является более узким подмножеством.
Поэтому он должен либо у тебя быть IHandler<IRequest<bool>, bool>, либо ты должен вводить новый генерик тип, которому в данном случае будет подставляться PrintTextRequest, и кастовать к IHandler<SpecificRequestType, TResponse>

Че вы прицепились, чем не хорошая практика

Просто нечего было делать вечером, думал за вечер напишу простенькую реализацию, а тут такая интересная проблема всплыла

а что за проблема?

извените но я поплыл)

Да

смахивает на дикий оверхед)0

Тут кстати out не поставить

Будет компайл еррор

Держи в курсе)

Где именно?

ну на том сообщении

где какие-то хэндлеры

А зачем тебе нужен IRequest? Маркер просто?

Или там будет еще метод

In контравариантный, out ковариантный, как перепутать-то

Да

Когда ты их используешь раз в 100 лет, легко

Request-ы и ДТО-шки лучше делать структурами, причем реквесты - readonly структурами