У анаконды, если вы явно запускаете именно консоль анаконды или в обычной консоли вводите команду входа в пространство анаконды, именно свой, полностью отдельный, питон и его окружение(модули и библиотеки).
А вы, возможно, ставите vw в окружение системного питона, общего для всей системы. Именно его по умолчанию использует обычная консоль.
Попробуйте pip install в консоли конды.
получилось, vowpal_wabbit теперь есть в anaconda, но при запуске "! vw --help" выдает так же "/bin/sh: vw: command not found" от чего я в недопонимании, как так то)
Писал еще и "Note: you may need to restart the kernel to use updated packages.", вроде обновил, но не совсем помогло видимо