Для начала, неплохо бы определиться с тем, что именно подразумевается под открытием списка файлов, в данном случае музыки. Если нужно впихнуть в медиапроигрыватель плейлист, то я чот сомневаюсь, что всё обойдётся одним os.system
Если нет, то нужно укладывать прогу спать между открытиями каждого файла музыки. На сколько времени ставить сон, по идее, можно узнать из метатегов. Иначе проигрываться реально будет только последний трек из полученного списка файлов.