Это очень неконкретно. С одной стороны, любая интеграция PGP это какая-то автоматизация. С другой стороны, слишком много автоматизации это плохо (условное автодоверие всем ключам, например). Насколько я помню, ты использовал emacs; там есть поддержка pgp, есть много почтовых клиентов, так что удобство и автоматизация есть, а какой нет, ту можно добавить. Я использую notmuch, к примеру.