Со смешанными чувствами узнал, что в этом мире существует аналог Kali, только под Windows и называется он Commando VM.
Не смотря на VM в названии, это по сути скрипт, который разворачивает на вашей машине набор тулзов, превращющий её в полноценную пентест машину. Ну как полноценную... Полноценную, насколько позволяет Windows, хотя для проверок виндовых приложений самое оно.
Идея интересная, реализация тоже, но требует 60 гигов места на диске, что печалит.
https://github.com/fireeye/commando-vm