Лично для меня при установке софта на линуксе были трудности, упирющиеся в знание некоторых команд. Думаю, что это всё можно избежать, если установить удобную графическую оболочку.
ну как обычно ставят проги под вин? есть директория и там инсталляционный набор. При запуске необходимые проверки, файлы копируются куда надо + записи в ресстре. если новая версия то обычно полный переинстал. Причем дистрибы разных версий могут сохраняться. а как в линукс дебиан? Либо через тулз пакетный который разруливает версии. либо вот отдельным пакетом. Но пакеты хотят зависимости, а они на репозитории. И надо инет либо аналог репозитория на носителе. И все все версии там конечно не сохранить, но под текущую версию - вполне.
просто то, что в каком-то конкретном дистрибутиве используется пакетный менеджер, который пакеты таскает из интернетов, потому что это удобнее, чем каждый раз гуглить и ставить руками не делает линукс плохим)