GS D
Решать вам. Я хотел показать, что вы не пишите, как произносится. Произносится Масква, но вы то так не пишите. Почему же тогда пишите Сао Пауло как Сан-Паулу, только из-за того, что так произносится?
Нет. Нет. Нет.
В академической филологии, не важно питерская или московская школа, в безударном положении буква О произносится как звук, который обозначается в транскрипции греческой буквой альфа. Произношение зависит от региона и лично от говорящего.
(Я не говорю про окающие диалекты)
Ваше написание "Сао Пауло" - вкусовщина и право писать как желаете. Имхо são средствами русского языка вполне себе адекватно передаётся как Сан, ибо ão - это носовой дифтонг и последний О в нём вполне себе сильно редуцирован в слабое У.