Повышаю уровень паранойи и говорю о вещах, с которыми знакомился очень поверхностно: есть практика под названием parallel construction. Суть в том, что, насколько я понял, помимо скрытного наблюдения, силовики могут вести параллельную разработку дела, основанную на полученных данных, но в которой улики другие. То есть, так можно скрывать факт изначальной слежки и представлять совершенно иную доказательную базу для дела
Да, можно даже не усложнять, а просто спросить "поможет ли впн, если спецслужбы таргетированно мониторят сервер/кластер", ответ — нет. Здесь смысл именно в том, что вы никому не нужны, никто вас специально не отслеживает, ничем особенно запрещенным вы не занимаетесь, в этом случае отсутствие следов на VPN-сервере — дополнительный уровень безопасности. Ну то есть всегда лучше не следить (не оставлять в логах историю о том, кто вы и откуда, и что вы использовали vpn-сервер на данном инстансе), когда можно не следить.