Я например для SW подобное поведение специально скриптами костылил, чтобы при посылке письма с вложениями генерился коммент со ссылками на добавленные вложения, потому что когда вложения летят десятками в задачу, ничего не разберёшь
Представь что тебе в задачу прилетела сначала одна версия файла, спросили вторую, прилетела вторая. Вот по тому где в обсуждении находится коммент с каждым вложением сразу понятно что к чему