Есть способы юзать либу (например okHttp) в 2 версиях в одном проекте?
То есть для android 4.4 у нас старая версия со старым TLS, а для android 5+ новая версия с новым TLS.
И могут ли быть подводные камни от этого?
Хз, нет наверно. Просто понизить версию okhttp для работы с лоу андроид апи.