Ну это же классика :)
web-сервер при отдаче страницы указывает(или не указывает) время жизни страници. squid на это время и кэширует(или на время по-умочанию). Стандартный репо укладывается в ваш кэш успешно на сутки(хотя я думаю все равно иногда проблемы всплывают). И задание тоже на сутки :) поэтому только что обновлённое задание ставится не с сервера а из кэша.
Вобщем у apt есть настройка в конфиге, сказать proxy-серверу не использовать кэш, а сходить на сервер.