Привет!
Сталкивался с похожей проблемой, но не добрался завести issue.
Кейса было два:
1) Если параллелить запуск pytest не через xdist плагин, а через pytest-parallel (он поверх threading сделан) то вообще не подтягиваются степы и аттачи.
2) через threading pool executor делал несколько конкурентных запросов, чтобы тестировать пытаться вызвать race condition или проверять rate limiters и т.п. штуки, когда последовательный вызов не подойдёт.
И бонусом: такая же история была если через async отправить несколько запросов.