Telerik fiddler с плагином для офис365 запускать? Если да, то подскажите пожалуйста, есть ли письменные или видеоинструкции как с его помощью дебажить аутлучные проблемы?
А что outlook? Запрашивает пароль? В credentials manager ничего не сохранено? В fiddler желательно включить дешифрование трафика. Там уже смотреть. Мануала конкретно для outlook я не видела, если все нормально описывать, это уже не блог, а целая книга