Происходит иногда ситуация, что почтовый сервер перестает доставлять сообщения, отправить можно, но адресату оно не доходит, проходит какое-то время, около 10 минут и вуаля письмо в ящике, либо приходится выполнять перезапуск, и письма приходят
Проверь что это не в outlook так сначала прежде чем сервер смотреть