Запилить автообновление, поставить алерт если автообновление в заданную дату не прошло, назначить ответсвенное лицо которое должно реагировать на этот алерт и пойти починить сертификат в случае если алерт таки произошел.
Ну просто, на мой взгляд, самое простое решение, - это поставить напоминалку. Ставить целую дашню(!) для одного сертификата (!!) немного бессмысленно, не находишь?