По первому пункту, не подскажу, предполагаю, что да, так как учебный год до конца июня идёт.
По п.2, зависит от того, когда у ребёнка день рождения. Если до 30 сентября, то один класс, если после 30 сентября, то на класс младше. У меня тоже дети 2015 и 2013 годов, по факту у них почти 2 года разницы, но здесь они попали в grade 1 и grade 2 именно из-за того, что у младшей день рождения в сентябре, а у старшей в октябре.